Câu hỏi: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân amin có công thức phân tử C₃H₉N, C₄H₁₁N; xác định amin thơm U. Cho 1,350 g hỗn hợp ba amin đều đơn chức, bậc một tác dụng vừa đủ với V mL dung dịch HCl 0,1 M, thu được 2,445 g muối khan. Tính V và viết phương trình phản ứng của amin với HCl.
Đáp án đúng là: C₃H₉N có hai amin bậc một, C₄H₁₁N có bốn amin bậc một; amin thơm được nêu trong lời giải gốc là anilin (C₆H₅NH₂). Thể tích dung dịch HCl cần dùng là 300 mL. Mỗi mol amin đơn chức phản ứng với một mol HCl, nên độ tăng khối lượng khi tạo muối cho biết trực tiếp số mol HCl.
Vì sao có các công thức cấu tạo và kết quả trên?
Lời giải gốc liệt kê các amin bậc một, tức các chất có nhóm –NH₂ gắn với một gốc hiđrocacbon. Với C₃H₉N, hai cách sắp xếp nhóm –NH₂ trên mạch ba cacbon là:
- CH₃–CH₂–CH₂–NH₂: propylamin (propan-1-amin).
- CH₃–CH(NH₂)–CH₃: isopropylamin (propan-2-amin).
Với C₄H₁₁N, cần xét cả mạch cacbon thẳng lẫn mạch nhánh. Bốn amin bậc một trong lời giải gốc là:
- CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–NH₂: butylamin (butan-1-amin).
- CH₃–CH₂–CH(NH₂)–CH₃: sec-butylamin (butan-2-amin).
- CH₃–CH(CH₃)–CH₂–NH₂: isobutylamin (2-metylpropan-1-amin).
- (CH₃)₃C–NH₂: tert-butylamin (2-metylpropan-2-amin).
Amin thơm mà lời giải gốc gọi tên là anilin, có công thức C₆H₅–NH₂. Tuy nhiên, riêng cụm “amin thơm U” trong đề không cho công thức phân tử hay điều kiện nhận dạng U. Vì vậy, anilin là chất được nêu trong lời giải, chứ không thể xác định duy nhất U từ dữ kiện này.
Phản ứng chung của một amin bậc một với axit clohiđric là R–NH₂ + HCl → R–NH₃Cl. Chẳng hạn: CH₃–CH₂–NH₂ + HCl → CH₃–CH₂–NH₃Cl. Muối tạo thành chứa toàn bộ khối lượng amin và HCl đã phản ứng. Do đó:
- Khối lượng HCl phản ứng: 2,445 − 1,350 = 1,095 g.
- Số mol HCl: 1,095 : 36,5 = 0,030 mol.
- Thể tích dung dịch HCl 0,1 M: V = 0,030 : 0,1 = 0,300 L = 300 mL.
Phân biệt bốn amin bậc một với toàn bộ đồng phân amin
Nếu hỏi C₄H₁₁N có bao nhiêu đp mà không giới hạn bậc amin, đáp án là 8 đồng phân cấu tạo amin, không phải 4. Bốn chất đã liệt kê chỉ là amin bậc một. Bốn chất còn lại gồm ba amin bậc hai — CH₃–NH–CH₂–CH₂–CH₃, CH₃–NH–CH(CH₃)₂ và CH₃–CH₂–NH–CH₂–CH₃ — cùng một amin bậc ba là CH₃–CH₂–N(CH₃)₂.
Tương tự, C₃H₉N có tổng cộng 4 đồng phân amin: ngoài hai amin bậc một còn có CH₃–NH–CH₂–CH₃ (bậc hai) và (CH₃)₃N (bậc ba). Vì thế, phải đọc rõ đề hỏi mọi đồng phân amin hay chỉ hỏi amin bậc một.
Kiến thức liên quan và lỗi tính toán cần tránh
Để liệt kê đồng phân amin, lần lượt xét mạch cacbon, vị trí nhóm amin và số gốc hiđrocacbon gắn với nguyên tử nitơ. Cách xét này tránh bỏ sót amin bậc hai, bậc ba khi đề không giới hạn bậc amin.
Với hỗn hợp amin đơn chức phản ứng vừa đủ với HCl, tỉ lệ mol giữa amin và HCl luôn là 1 : 1. Không cần biết từng amin hoặc khối lượng mol trung bình: lấy khối lượng muối khan trừ khối lượng hỗn hợp ban đầu là tìm được khối lượng HCl đã kết hợp. Biểu thức V = 24,45/(R + 53,5) mL trong lời giải gốc không cho được kết quả của bài này: R chưa được xác định, và phép chia số mol cho nồng độ mol cho thể tích theo lít, không phải mililít.
Mẹo nhận diện nhanh
Gặp câu hỏi đếm đồng phân, kiểm tra ngay cụm “bậc một” trước khi chốt số lượng. Gặp bài amin tạo muối với HCl và cho khối lượng trước, sau phản ứng, lấy khối lượng muối trừ khối lượng amin rồi chia cho 36,5 để tìm số mol HCl; cuối cùng đổi lít sang mililít.
